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4-アジド-3-クロロベンジルブロミド 4-Azido-3-chlorobenzyl Bromide

糖合成用
for Sugar Synthesis
規格含量 :
98+% (TLC)
製造元 :
富士フイルム和光純薬(株)
保存条件 :
冷蔵 (室温輸送)
CAS RN® :
193887-70-6
分子式 :
C7H5BrClN3
分子量 :
246.49
GHS :
  • 構造式
  • ラベル
  • 荷姿

製品規格・包装規格の改訂が行われた場合、画像と実際の製品の仕様が異なる場合があります。

SDS

基本情報

比較
製品コード
容量
価格
在庫
販売元
013-16961
JAN
4987481369573
1g
希望納入価格
11,000 円

ドキュメント

SDS
製品規格書
スペクトルデータ
検査成績書
校正証明書

概要

糖鎖を効率的に合成しようとする試みが行われていますが、多くの水酸基を持つ糖鎖に、側鎖を選択的に導入することは難しい課題でした。これまでも効率的に合成を行うために、さまざまな水酸基の保護基が合成・検討されています。

この度、保護基4-Azidobenzyl(Azb)基に比べ、耐酸性を向上させた糖水酸基の保護試薬である、4-Azido-3-chlorobenzyl Bromide(Cl-Azb)を製品化しました。 脱保護はAzb基と同様に、Triphenyl Phosphine(PPh3)を作用させ、対応するイミノホスホラン誘導体に変換後、2,3-Dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone(DDQ)酸化により、速やかに行う事が出来ます。

Azb基が直接のDDQ酸化で切断されるのに対し、Cl-Azb基は直接のDDQ酸化にも安定です。また、p-Methoxybenzyl(MPM)基の共存下における直接DDQ酸化では、MPM基のみを脱保護する事が出来るため1)、位置選択的な糖鎖合成に用いる事ができます。

反応例

参考文献
  1. Egasa , K. , Fukase , K. and Kusumoto S. : SYNLETT ,6,675(1997).

概要・使用例

概要 糖鎖合成用水酸基保護化試薬糖鎖合成用の新しい保護基で、既存のメトキシベンジル基に加えて選択的に使用できる。本品で保護した水酸基は4-アジド-3-クロロベンジル(Cl-Azb)基となり、耐酸性に優れるため、グリコシド結合延伸鎖時の酸性条件下でも安定である。
WAKO BIO WINDOW No.11,p16(1998)。和光純薬時報 Vol.66 No.1 p.9(1998)。Wako Organic Square No.1 p12(1998)。
用途 糖鎖合成試薬(糖の水酸基保護試薬)。

物性情報

外観 白色〜褐色, 結晶〜粉末又は塊
溶解性 エタノール及びアセトンに溶け、水にほとんど溶けない。

製造元情報

別名一覧

  • 掲載内容は本記事掲載時点の情報です。仕様変更などにより製品内容と実際のイメージが異なる場合があります。
  • 掲載されている試薬は、試験・研究の目的のみに使用されるものであり、「医薬品」、「食品」、「家庭用品」などとしては使用できません。
  • 表示している希望納入価格は「本体価格のみ」で消費税等は含まれておりません。
  • 表示している希望納入価格は本記事掲載時点の価格です。