有機合成用中間体

石原産業 トリフルオロメチル化合物

フッ素原子1,2)は、全原子中最も小さい水素に次ぐ大きさの原子でありながら、最大の電気陰性度を持っています。このフッ素原子3つを有するCF3(トリフルオロメチル)基は、メチル基の擬似体でありながら大きな極性とブロック性を有し、さらに高い脂溶性に基づく疎水性を併せ持つことから、含フッ素官能基の中でも顕著な導入効果を示します。また、ピリジン環はベンゼン環とは異なり親水性と強い塩基性を示し、多様な分野で用いられている構造です。これら双方の性質が生理活性を誘起することで医薬や農薬などに効果を発揮することが期待されており3-7)、例えば抗感染症薬であるTipranavir8)や中枢神経作用薬や抗がん剤であるApalutamide9)やEnasidenib10)など医薬品への利用例が挙げられます。さらに、関連する周辺領域でも基礎研究や創薬を対象として、最近ますます注目されています。11-14)
石原産業では"CF3ピリジン"シリーズとして各種化合物を提供しています。医薬品等の開発にぜひご活用ください。

構造

ピリジン環上のα位(2位)、β位(3位)、またはγ位(4位)にCF3基が直接結合した化合物を、それぞれα-CF3ピリジン β-CF3ピリジン、またはγ-CF3ピリジンと総称しています。また、ピリジン環上の2箇所にCF3基が直接結合した化合物を Bis-CF3ピリジンと総称しています。

参考文献

  1. Hagmann, W. K.: The Many Roles for Fluorine in Medicinal Chemistry; J. Med. Chem., 51, 4359-4369(2008).
  2. Uneyama, K. and Sasaki, K.: "Pharmaceuticals containing fluorinated heterocyclic compounds. In Fluorinated Heterocyclic Compounds; Synthesis, Chemistry, and Applications" ed. by Petrov, V. A., John Wiley & Sons, Inc., 419-492 (2009).
  3. Haga, T. et al.: "Synthesis and Chemistry of Agrochemicals II:Trifluoromethylpyridines as Building Blocks for New Agrochemicals -Discovery of a New Turf Herbicide", ed. by Baker, D. R., Fenyes, J. G. and Moberg W. K., ACS Publication, Chapter 9, 107-119 (1991).
  4. Jeschke, P.: Pest Manag. Sci., 44, 10-27 (2010).
  5. Haga, T.: "A Chemorational Approach to Agrochemicals: Rational Approaches to Structure, Activity, and Ecotoxicology of Agrochemical", ed. by Draber, D. and Fujita, T., CRC Press, 103-119 (1992).
  6. Haga T.: "In Development & Application of Fluorinated Bioactive Compounds" ed. by Ishikawa, N., CMC publishing, 151-191 (1990).
  7. Clapham, K. M., Batsanov, A. S., Bryce, M. R. and Tarbit, B.: Org. Biomol. Chem., 7, 2155-2161 (2009).
  8. Turner, S. R. et al.: J. Med. Chem., 41, 3467-3476 (1998).
  9. Rathkopf, D. E. et al.: Clinical Cancer Research, 23(14), 3544-3551 (2017).
  10. Konteatis, Z. D., Sui, Z.: Medicinal Chemistry Reviews, 53, 525-539 (2018).
  11. Nakayama, H., Ishihara, K., Akiba, S. and Uenishi, J.: Chem. Pharm. Bull., 59, 1069-1072 (2011).
  12. J. Med. Chem., 62, 4815-4850 (2019).
  13. Francesca, C. et al.: Cancer Treatment Reviews, 72, 45-55(2019).
  14. Carlo, F., Dirk, J. and Andreas, S.: Expert Rev Anticancer Ther., 19, 29-42 (2019).

製品一覧

  • 項目をすべて開く
  • 項目をすべて閉じる

α-CF3ピリジン

β-CF3ピリジン

γ-CF3ピリジン

Bis-CF3ピリジン

  • 掲載内容は本記事掲載時点の情報です。仕様変更などにより製品内容と実際のイメージが異なる場合があります。
  • 掲載されている試薬は、試験・研究の目的のみに使用されるものであり、「医薬品」、「食品」、「家庭用品」などとしては使用できません。
  • 表示している希望納入価格は「本体価格のみ」で消費税等は含まれておりません。
  • 表示している希望納入価格は本記事掲載時点の価格です。